История журнала началась 1 октября 1953 года, однако первый выпуск вышел в свет лишь 1 декабря того же года.
По информации RTVI , создание первого номера потребовало от основателя издания Хью Хефнера заложить свою мебель в ломбард и взять взаймы деньги у матери. Он выпустил журнал на своей кухне, не указывая дату, так как сомневался в долгосрочной жизни издания. Тем не менее, выпуск был полностью распродан всего за несколько недель, а на его обложке было размещено знаменитое фото улыбающейся Мэрилин Монро.
По данным Daily News , журнал приобрел мгновенный успех: тираж в 50 000 экземпляров был распродан за пару недель. Основатель журнала Хью Хефнер всегда приписывал успех Playboy включению Мэрилин Монро в его первый выпуск.
